補足

バックトレースがうまくとれない件ですが、これに対処しようとした場合、test.rbのdebuggerメソッドでbreakした瞬間に、Ruby言語上のstack frameに関するデータ構造をアセンブラ（C言語）レベルで読み込んで解析する必要があると思います。

でも、これを言語実装者側のサポートなしに実現するのはかなり大変でしょう。大変な理由を思いつく限りで列挙すると、

• Rubyのstack frameを拡張ライブラリが直接読み込むことができない？
  • Rubyの実装に詳しいわけではないので、直接読み込めないというのは勘なのですが、セキュリティの観点から考えて、拡張ライブラリがstack frameをいじれないのは当然だと思う
• debuggerとdebuggeeが同一プロセスであるため、Rubyのstack frameに直接アクセスできたとしても、stackのどの部分がdebuggerのもので、どの部分がdebuggeeのものか区別が難しい
  • 同一プロセス上にあるから、gdbで言うところのprintコマンドが簡単に実現できるという利点もあるのですが、バックトレースは実装しにくくなります
  • debuggerとdebuggeeが同一プロセスであるというのは、C, Javaのデバッガと大きく異なる点でもあります

こんな感じでしょうか。
まあ、PythonやRubyの場合は、printやpを使ってデバッグしろってことでしょうかねえ。